Chicago je, kao i glavni grad Sjedinjenih Država, od interesa za putujuće grupe: mogu se diviti zgradama koje pripadaju različitim arhitektonskim stilovima, starim zgradama i ultramodernim četvrtima, opustiti se u brojnim parkovima i vidjeti svjetska remek-djela u lokalnim muzejima.
Willisov toranj
Neboder, visok više od 440 m, ima osmatračnicu - penjući se na 103. kat u jednom od brzih dizala, posjetitelji će se moći diviti Chicagu, susjednim državama i jezeru Michigan (prekrasni pogledi otvaraju se zahvaljujući 4 uvučeni stakleni balkoni koji mogu primiti do 5 osoba).
Cloud Gate
Skulptura je visoka 10 m, poznata po obliku graha i djelo je Anish Kapoor. Ova najfotografiranija znamenitost Chicaga (prethodno je skulpturu bilo zabranjeno fotografirati) je prepoznatljiv simbol grada.
Picassova skulptura
Prema jednoj verziji, stvaranje originalnog kipa od 15,5 metara (stil - kubizam) inspirirano je likom Lidije Corbett, kojoj je Picasso posvetio mnoga svoja djela. Danas je ova skulptura popularno mjesto susreta, gdje se često postavljaju poljoprivrednici i božićne tržnice, organiziraju glazbeni nastupi i drugi događaji.
Buckinghamska fontana
U blizini prekrasne fontane uvijek je veliki broj ljudi (svake minute iz 134 mlaza emitira oko 14 000 litara vode), izrađenih u rokoko stilu od ružičastog mramora: njihov cilj nije samo diviti se strukturi koja nalikuje svadbenoj torti na nekoliko podove, ali i za fotografiranje, bacanje novčića dok se želi. A navečer Buckinghamska fontana obraduje goste svjetlosnom i glazbenom emisijom (u tu se svrhu koristi više od 800 svjetiljki; prva predstava održava se u 9 sati, a posljednja u 22 sata).
Centar Johna Hancocka
Ovaj neboder, još jedan simbol Chicaga, poznat je po svom restoranu, vidikovcu s kružnim pogledom (turisti ga rado posjećuju kako bi se divili jezeru Michigan i panoramskom pogledu na Chicago; gosti promatraju posebnu panoramu u večernjim satima kada grad sjaji od upaljenih svjetala) i opservatorij (zahvaljujući dostupnom ovdje, sa audio vodičima na engleskom, turisti će krenuti u multimedijsko putovanje i upoznati znamenitosti Chicaga; odavde se otvara pogled od 360 °) koji se nalazi na 93-100 katova, kao i trgovine na 1-5 katova, te bazen na 44. katu.
