Brjansk se prvi put spominje u Ipatijevskoj kronici. Naziv je bio sličan modernom, samo s prefiksom "de" - Debryansk. Ime grada potječe od staroruske riječi "dybr" ili "wilds" (ova nam je riječ danas poznata kao divljina), što znači obronk planine, klisura obrasla drvećem, gusta neprohodna šikara.
Točan datum nastanka naselja pokušali su arheolozi koji su istraživali naselje na Chashin Kurganu. Naveli su datum - deseto stoljeće naše ere. Tijekom vladavine kijevskog kneza Vladimira Monomaha izgrađena je cesta kroz brjansku šikaru, što je označilo početak kolonizacije ovih mjesta od strane Slavena.
U trinaestom stoljeću grad je premješten s humka na planinu Pokrovskaya. Očigledno je da se novo mjesto smatralo sigurnijim. Sredinom trinaestog stoljeća grad Bryansk postao je središte istoimene kneževine.
Moć i rat
Prvi brjanski knez bio je Roman Mihajlovič, njegov sin Oleg trebao je postati njegov nasljednik, ali je postrižen za monaha, a mjesto kneza ostalo je nezauzeto. Smolenski knezovi preuzeli su vlast nad Bryanskom. Nadalje, provedeno je zauzimanje grada:
- knez Litve Olgerd (sredina četrnaestog stoljeća), grad je postao dio kneževine Litve;
- vojska Ivana III (početkom šesnaestog stoljeća), nakon čega je Bryansk ušao u rusku državu;
- Lažni Dmitrij II (dvaput je napao grad početkom 17. stoljeća).
Daljnji razvoj
U 17. stoljeću važni trgovački putevi prolazili su kroz Brjansk, na primjer, s Malom Rusijom i Moskvom. Također u 18. stoljeću ovdje je organiziran arsenal, proizvedeno je oružje i vojno topništvo. Krajem 19. stoljeća u gradu je nastalo veliko željezničko čvorište.
1930. Brjansk je postao grad regionalne podređenosti, dio Zapadne regije. Tijekom Velikog Domovinskog rata regionalno središte okupirale su fašističke postrojbe, značajan dio gradskih civila uništili su Nijemci. U šumama Brjanska organiziran je snažan partizanski pokret, broj partizana bio je oko 60 tisuća ljudi. Grad je oslobođen 17. rujna 1943., ovaj se datum danas slavi kao Dan grada.
5. srpnja 1944. dekretom sovjetske vlade formirana je Brjanska regija, a Brjansk je postao njezino upravno i gospodarsko središte.